Juventud, formación y aventura

Fue el menor de trece hermanos de una familia vasca acomodada e influyente. Los Loyola son patronos de la parroquia de Azpeitia (Guipúzcoa). Su madre muere al poco tiempo. Su padre lo confía, desde los siete años, al Contestable Mayor del Reino de Castilla, Juan Velázquez de Cuéllar. Recibe así una educación cortesana como uno más de los diez hijos de su tutor, empleados como pajes y damas de honor en los palacios reales.

A los 26 años, lucha al lado de su señor enfrentado al Cardenal Cisneros, regente de Carlos I, para conservar el señorío de unas villas castellanas y rescatarlas del dominio de Germana de Fois, a quien el propio Carlos I las había donado injustamente. La derrota y muerte de Velázquez de Cuéllar le deja sin sueldo ni beneficio.