Con fluidez en francés, se comunicaba mayormente mediante gruñidos y gestos, raramente usando su inglés entrecortado. Cuando se le preguntaba acerca de sus orígenes, terminaba abruptamente la conversación. Después de su muerte, un libro de oraciones en francés fue encontrado entre sus pertenencias. Se negaba a comer carne los viernes, dando lugar a las especulaciones de que podría ser católico.
Se desconoce como ganaba dinero, aunque una tienda registró su pedido: “un pan, una lata de sardinas, una libra de galletitas, un pastel, un cuarto de galón de café, un gill de coñac y una botella de cerveza”.
Leatherman era bastante popular en Connecticut. Confiándose en sus rutas, la gente tenía comida extra preparada para él, la cual a menudo comía en las puertas de las casas. Diez pueblos a lo largo de la ruta de Leatherman pasaron ordenanzas eximiéndolo de la “ley del vagabundo” del estado vigente desde 1879.
El Leatherman sobrevivió tormentas de nieve y otras tempestades calentando con fuego sus refugios rocosos. La Humane Society de Connecticut lo arrestó y hospitalizó en 1888, por una mancha en su labio que creían que era resultado de la tormenta de nieve de 1888. Finalmente falleció de cáncer en la boca debido al consumo de tabaco, tras haber escapado antes de ser tratado.